Nasceu em uma família de classe média em Rochester, Nova York, no natal de 1907. Em 1931, gravou a famosa "Minnie the Moocher" (que mais tarde apareceria no famoso desenho da Betty Boop, assim como as músicas "St James Infirmary Blues" e "The Old Man of the Mountain", ambas cantadas por Cab).
Calloway tinha um estilo enérgico de cantar e liderou uma das mais famosas big bands dos Estados Unidos, no começo de 1930 até o final de 1940. A orquestra de Calloway contava com instrumentistas que incluia os trompetistas Dizzy Gillespie e Adolphus "Doc" Cheatham, saxofonista Ben Webster e Leon "Chu" Berry, o violonista de Nova Orleães, Danny Baker, e baixista Milt Hilton.
Gravou inúmeros filmes, onde se mostrava um ótimo ator e cantor, como também um excelente dançarino, misturando elementos de sapateado com passos que remetiam à dança de rua popularizada somente nos anos 70.
Cab Calloway continuou a atuar até sua morte em 1994, com 86 anos.
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